下一轮的第一分钟,登普西就用两记重拳打在菲尔波头上,菲尔波倒地未能再站起。大多数记者形容说,这是自己生平见过的最精彩的拳击赛了。格兰特兰德·赖斯认为这是有史以来最叫人兴奋的打斗。
此后登普西停止了拳击。拳赛留有争议,双方甚至进行了谈判,但每一次总是无果而终。从1923年9月到1926年9月,登普西完全没参加比赛。相反,他在洛杉矶安定下来出演了几部电影,补好了鼻子后娶了一个叫埃斯特尔·泰勒(Estelle Taylor)的演员(还睡过其他若干个),跟查理·卓别林、剧作家兼导演道格拉斯·费尔班克斯(Douglas Fairbanks)成了好朋友。
登普西的弟弟约翰尼(Johnny Dempsey)梦想成为好莱坞明星,当时也在洛杉矶。约翰尼跟若干知名人物结下了友谊,尤其是女性们的偶像华莱士·里德(Wallace Reid),他可谓当时最强的电影票房号召者之一。里德外形健康阳光,所有的母亲都愿意把女儿嫁给他,但私下里他沉迷于毒品。从里德那儿约翰尼·登普西知晓了可卡因和海洛因的危险乐趣。1923年,里德年仅31岁便因毒品送了命,但死前他已经让约翰尼变成了无药可救的瘾君子。日后,小登普西的毒品问题,以及不断恶化的精神状态将带给哥哥登普西长久的痛苦与折磨,让他对比赛分了心。