下一轮的第一分钟，登普西就用两记重拳打在菲尔波头上，菲尔波倒地未能再站起。大多数记者形容说，这是自己生平见过的最精彩的拳击赛了。格兰特兰德·赖斯认为这是有史以来最叫人兴奋的打斗。
此后登普西停止了拳击。拳赛留有争议，双方甚至进行了谈判，但每一次总是无果而终。从1923年9月到1926年9月，登普西完全没参加比赛。相反，他在洛杉矶安定下来出演了几部电影，补好了鼻子后娶了一个叫埃斯特尔·泰勒（Estelle Taylor）的演员（还睡过其他若干个），跟查理·卓别林、剧作家兼导演道格拉斯·费尔班克斯（Douglas Fairbanks）成了好朋友。
登普西的弟弟约翰尼（Johnny Dempsey）梦想成为好莱坞明星，当时也在洛杉矶。约翰尼跟若干知名人物结下了友谊，尤其是女性们的偶像华莱士·里德（Wallace Reid），他可谓当时最强的电影票房号召者之一。里德外形健康阳光，所有的母亲都愿意把女儿嫁给他，但私下里他沉迷于毒品。从里德那儿约翰尼·登普西知晓了可卡因和海洛因的危险乐趣。1923年，里德年仅31岁便因毒品送了命，但死前他已经让约翰尼变成了无药可救的瘾君子。日后，小登普西的毒品问题，以及不断恶化的精神状态将带给哥哥登普西长久的痛苦与折磨，让他对比赛分了心。
