八指头陀《初过史菖洲居二首》之一写到梅与雨的关系，其诗云：“梅花雨过晚晴天，一笑相逢有宿缘。惆怅烟钟隔林至，匆匆催上夕阳船。”八指头陀的咏梅诗其格调一般为冷峻、孤洁，此诗则显得欢快、明丽，这在八指头陀的诗中极为罕见。究其原因，与雨有关。一般人的心理，旅行遇雨心情较为压抑；雨过天晴，心情则顿时欢快起来。此诗写的正是这种情况。八指头陀的诗中难得用“笑”字，此诗用上“笑”字，足见诗人的心情之愉快了。
三
八指头陀咏梅，表面上是在写梅，实际上他是借梅来抒写心中的情怀。从他的咏梅诗，我们可以深切地感受到八指头陀丰富的情感世界。
（一）思念之情：
一是思乡。《冬日偶作》：“复见梅花发，思乡又一年。衡云离岫直，海月抱天圆。”真是一年一度梅花开，年年岁岁思乡情！此诗较之前人同样题材的诗气概大多了。诗中“衡云离岫直，海月抱天圆”境界直追王勃名句“大漠孤烟直，长河落日圆”。
二是思友。《赠吴燮堂》云：“我如野鹤孤云，君似梅花一样。一朝春信到来，开在百花头上。”梅之所以能成为思情之媒，是因为梅有信。