后来,刘备做豫州牧,他深知与本地世家大族相处之道,刘备何等机灵,征召颍川名士陈群到州府任职,官职是豫州别驾。
徐州牧陶谦被曹操围攻,请刘备救援,临终又把徐州托给刘备,刘备“盛情难却”准备接管,这时豫州别驾陈群却劝刘备,不要去徐州是非之地。徐州北有吕布、南有袁术,二者都对徐州虎视眈眈,将军一旦卷入旋涡,想抽身就难了。将军虽得徐州,但很难守住。
但刘备还是去了,不久,果然被陈群言中,吕布、袁术联手将刘备挤出徐州,刘备这才后悔不听陈群的忠告,让陈群做枳县县令,但此时刘备自身难保,兵荒马乱之际,陈群不敢赴任,带上老父陈纪到徐州避难,寄居在吕布门下做宾客。
曹操灭吕布占徐州,陈群父子归顺曹操。
曹操早知这父子二人乃当世名士,当即征召陈群在司空西曹掾任职,此时曹操是司空,所以陈群直接进入曹操官署成为其属下。
曹操占领徐州后,为收买人心,广泛征用本地人才,徐州各地地方势力争相投靠,这时由本地大族推荐徐州乐安人王模、徐州下邳人周逵,曹操立即录用,陈群此时已在曹操手下,对这两人早有所闻,向曹操进言,此二人并非忠义之士,早晚必败主公大事,曹操正广收人心,不愿得罪本地大族,也就没听陈群的劝告,后来,两人果然犯法,曹操还为此事专门向陈群道歉。