1910年10月，史迪威同妹妹玛丽的同学威尼弗雷德·A·史密斯结婚。1911年1月，史迪威携妻子再次到菲律宾服役，这次去的是马尼拉附近的威廉·麦金利堡兵营。3月，史迪威晋升为中尉。
外出度假好像成了史迪威生活中一项不可少的活动，为此他放弃了许多休息时间，以积累尽量多的假期。1911年9月，他和妻子利用积攒的3个月假期游历了日本。假期中，他开始学习日语。11月中旬他将妻子送回美国，而自己则到达了久已盼望的中国。
当时中国给史迪威的第一印象是贫穷落后，满目疮痍，军阀混战，民不聊生，贫富差距到了惊人的程度，可谓“朱门酒肉臭，路有冻死骨”。但他却从衣衫褴褛的中国人身上看到了中华民族的不屈性格，他开始喜欢上中国了。
